Resposta :
Na verdade tem a ver com plural. Alguns tipos de sujeito como "You" podem estar no plural, por isso, em concordância com o passado, seriam was. Quando há 100% de convicção de trata-se de singular, utiliza-se were.
"I were" deve ser usado em ações impossíveis ou condicionais (geralmente acompanhadas de "if").
"If I were a boy" está tão certo quanto "If I was happy".
"If I were a boy" está tão certo quanto "If I was happy".